Tristessa é uma junkie decaída, viciada em morfina, que vive na Cidade
do México, e por ela se apaixona Jack, o protagonista deste romance, um
poeta norte-americano. Publicado pela primeira vez em 1960 e baseado em
fatos autobiográficos (em 1955 Kerouac apaixonou-se por uma prostituta
índia chamada Esperanza). O narrador do livro é todo compaixão ao
descrever a sórdida vida de Tristessa, sua inocência corrompida e a
peregrinação dos dois e de seus amigos (entre eles Allen Ginsberg) pelo
submundo da capital mexicana.

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